Ο Έρικ Χομπσμπάουμ αποκαλεί τον 20ο αιώνα «σύντομο αιώνα». Ο Φίλιππος Δ. Δρακονταειδής έδωσε στο δοκίμιό του τον τίτλο Φεβρουάριος Αιών, θέλοντας να τονίσει πως ο 20ος αιώνας υπήρξε ο «κουτσός» αιώνας, όπου αναπτύχθηκε γρήγορα και συστηματικά η πολιτική του τρόμου. Η έντυπη λογοτεχνία είχε, από την Αναγέννηση ως τις μέρες μας, πολιτικές και κοινωνικές επιπτώσεις. Η στροφή των κοινωνιών στην κατανάλωση μετέτρεψε το λογοτεχνικό έργο σε εφήμερο κατασκεύασμα. Εξετάζοντας αυτή την εξέλιξη στο δοκίμιο Παραμύθι της λογοτεχνίας (Πατάκης, 1997), γίνεται διάκριση μεταξύ «γράφειν» και «συγγράφειν», υποστηρίζοντας πως το «γράφειν» έχει πια τον πρώτο λόγο, οπότε το «συγγράφειν» τίθεται στο περιθώριο. Καθώς η τεχνολογία επιβάλλει νέα αντίληψη της ζωής και της Ιστορίας, της ανθρώπινης μοίρας και της επιβίωσης του κόσμου, το δοκίμιο Μνήμη και Μνήμη (Πατάκης, 2000), κάνει τη σύγκριση μεταξύ ιστορικής μνήμης (με άξονα τον Ηρόδοτο και τον Θουκυδίδη) και μνήμης του ηλεκτρονικού υπολογιστή. Τέλος, τα σύγχρονα προβλήματα επιβάλουν την ανάγκη της διαρκούς αναζήτησης χάρη στο ερώτημα «τι;». Πιστεύοντας πως οι απαντήσεις δεν είναι άλλο από «ζαριές», ο Φίλιππος Δ. Δρακονταειδής αναρωτιέται, στο δοκίμιο Λόγος ερειπίων (εκδόσεις Γαβριηλίδη, 2010), τι είναι το κράτος, ο λαός, το πολίτευμα, ο πολιτισμός, το δίκαιο. Ο Φίλιππος Δ. Δρακονταειδής συμμετείχε στην σειρά εκδόσεων «Οδηγίες χρήσης» (Ελληνικά Γράμματα), με σκοπό την ανάδειξη παλαιότερων συγγραφέων, που ένας «αναγνώστης-σύγχρονος συγγραφέας» σχολιάζει και ανθολογεί. Επιλέγοντας τον Δημήτριο Βικέλα, τον «διάβασε» σαν να τον επισκέφθηκε στο σπίτι του και να συζήτησε μαζί του.